Нов напредък е постигнат в цялостния синтез на Codonopiloneolignanin A, нов естествен продукт от лигнани

Наскоро изследователската група на доцент Хонгдонг Хао от Училището по химия и фармация на Северозападния A& F университет постигна нов напредък в цялостния синтез на Codonopiloneolignanin A, нов естествен продукт на базата на лигнан, и свързаните с него изследвания резултатите са публикувани в&"Organic Letters &". Гао Джию и професор Рен Ли са съавторите, а доцент Хао Хонгдонг е съответният автор.

Codonopiloneolignanin A е нов естествен продукт от лигнани с уникален свързващ скелет на пръстена, който е изолиран от корените на често използваната китайска медицина Codonopsis pilosula от професор Shi Jiangong от Китайската академия по медицински науки Peking Union Medical Research Institute през 2015 г. Структурата този естествен продукт съдържа четири последователни хирални центъра и два пентазаместени бензенови пръстена; следователно е голямо предизвикателство да се постигне пълният му синтез.

Наскоро изследователският екип на Хао Хонгдонг започна от търговския сирингалдехид и синтезира бензоциклохептанон 20 в грамовата скала, като използва съединенията на Stille и реакциите за затваряне на пръстена (RCM); впоследствие чрез нуклеофилна реакция на присъединяване с друг Арилов фрагмент се свързва за конструиране на предшественика на ключовата реакция. Под действието на SnCl4 за първи път се осъществява вътремолекулна бензилова карбокатионна и стиролова структурна единица [3+2] реакция на циклоприсъединяване и ефективно се конструира кодонопилонеолигнанин. Уникалният мостов пръстен скелет на А беше потвърден чрез рентгенова монокристална дифракция и след това защитната група беше отстранена, за да завърши общия синтез на кодонопилонелигнанин А в 12 етапа.