Изследователски прогрес на биомиметната синтеза на хинонови природни продукти

Benvitimod (3,5-Дихидрокси-4-изопропилстилбен) е ново поколение противовъзпалителни лекарства, които понастоящем се използват главно за лечение на различни автоимунни заболявания, като псориазис, псориазис, екзема и други алергични заболявания. През февруари 2020 г. Jason M. Crawford екип от Университета Йейл разделени две естествени продукти на димер на fennenmod от P.Luminescens със силни редокс условия и еутрофикация за първи път: карбоциклонон-534 и дуотап-520, първият със сигурност инхибира растежа на микобактерии, последният има значителен anti-стафилококови ауреус и ентерокок дейност. В същото време, екипът предложи евентуален източник на карбоциклонон-534 (Angewandte Chemie International Edition, 2020, 59, 7871-7880.).

Изследователският екип на Deng Jun на физически продукт синтетичен химия екип на Kunming Институт по ботаника, Китайска академия на науките е фокусирана върху биомиметични общо синтез на куинон естествени продукти през последните години. Като се има предвид уникалната молекулярна структура и добрата биологична активност на горните две молекули, изследователският екип е разработил общо синтез изследвания.

Изследването първо синтезира трифенолатните междинни продукти ефективно чрез 6-степенни реакции като реакцията на Wismeier и HWE реакция, и след това изгражда важни междинни хидроксиквинонови димеризиращи продукти чрез калиев ферицианид окисление в една стъпка, и накрая катализира йод и дивален мед дехидрогенация завършва общия синтез на карбоцинонов-534. Докато завършва биомимичния синтез на молекулата в 8 стъпки с най-дългата линейна стъпка, съчетана с поредица от експерименти за верификация, биомимичната пътека на карбоциклонон-534, предложена от екипа на Джейсън М. Crawford е коригирана.

Чрез 6-степенна реакция на FC алкилиране и HWE реакция, мономер бензенмод се синтезира ефективно, и е установено, че тя и трифенол междинните продукти са завършили синтеза на дуотап-520 при условията на калиев железен железен и калиев хидроксид. ИзследователиТе Механизмът на реакцията също беше проверен чрез серия от реакции на проверка на механизма.